Jennifer（Natalie Hall）和Kevin（Darin Brooks）从六岁开始就是「死党」了，但两人的人生之路却完全不同。Jennifer从大学毕业后投身慈善事业，还买了一套新公寓，而Kevin大学没读完就辍学了，至今居无定所。作为对朋友的帮助，Jennifer打算让Kevin搬到自己家里来住——直到他重新振作起来。七年之后，Jennifer的事业顺风顺水，而Kevin仍然一事无成...

成功的礼品包装店老板蒂娜负责策划今年的年度圣诞晚会。但当晚会因一个吝啬鬼般的庄园主而面临取消时，事情开始变得糟糕起来。...

1988年7月15日，一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动，轻浮的德克斯特（吉姆·斯特吉斯暂无内容Jim暂无内容Sturgess暂无内容饰）穿过层层人墙，寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛（安妮·海瑟薇暂无内容Anne暂无内容Hathaway暂无内容饰）的身上，一个来自普暂无内容通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后，他们之间什么也没发生，却又注定改变了彼此的一...